تزداد صداقة المصارع كين بالمصارع أندرتيكر كل يوم وذلك بسبب النجاح الذي لاقاه كل من المصارعين على مدار السنوات الماضية، حيث كان اول ظهور للمصارع كين في عالم المصارعة WWE عام 1997 من خلال مباراة Taker’s Hell ضد المصارع شون مايكلز والتي انتصر فيها المصارع كين والملقب “الألة الحمراء المدمرة”.

وعلى مر السنين دخل كين في منافسات كثير مع صديقه المصارع الأسطوري اندرتيكر ، كما كونا فريق مزدوج أيضاً، وشهد عام 1998 أول ظهور للمصارع كين في عرض وبطولة ريسلمانيا ضد اندرتيكر وكذلك في عرض وبطولة ريسلمانيا في عام 2004، والجدير بالذكر أن تلك التصريحات التي ادلى بها المصارع كين تأتي بعد لقاء حواري جمعه مع المصارع ستون كولد ستيف اوستن، والذي قال فيه انه عقب مغادرة المصارع ديزل عالم WWE اضطر إلى ان يمثل شخصية ديزل المزيفة في WWE حتى استثمر ما فيه الأن من شخصيته الملقبة “بالألة الحمراء المدمرة”. وقد إعترف كين ان الاندرتيكر ساعده كثيرا في بدايته بشخصية كين علي حلبة الإتحاد وطلب منه أن يفعل ما يريده وما يؤمن به ووقف بجانبه كثيرا ومازال يستشيره في كثير من الامور حتى وقتنا هذا.